Imaginea de ansamblu a formaţiunii urbane portuare danubiene ChiliaLicostomo se conturează din actele întocmite de notarii genovezi în secolul al XIV-lea. În documente figurează castrul, loggia comunei genoveze, cancelaria guvernatorului, reşedinţa consulului, biserica Sf. Dominique, biserica Sf. Francisc, biserica de rit ortodox Sf. Ioan, galeria de apărare, piaţa centrală, curtea de justiţie a consulatului, patru bănci, case de locuit, depozite pentru mărfuri, portul fluvial, ateliere şi prăvălii, o moară, un abator, un mic şantier naval ş. a. O primă reprezentare iconografică a Chiliei Noi este realizată în secolul al XVI-lea de ilustrul miniaturist şi caligraf otoman Nasuh Matrakçi. Situaţia planimetrică a Chiliei medievale este fixată în câteva documente topografice realizate de militarii ruşi sau turci la sfârşitul secolului al XVIII-lea: planurile oraşului ridicate de inginerii ruși în august 1770 şi octombrie 1790, harta localităţii cu proiectul cetăţii bastionare elaborată la comanda Porţii de inginerul francez François Kauffer în octombrie 1794, un plan otoman nedatat al aşezării ş. a. Aici sunt indicate cetatea de piatră, retranşamentul turcesc, strada comercială çarşi, biserica moldovenească, patru moschei, două băi, mahalaua tătărească, mahalaua ţigănească, cartierul grecesc, cartierul principal, mahalaua tekiei, mahalaua çarşiei, trei cimitire turcești, cimitirul armenesc, cimitirul evreiesc ş. a. Urbanismul Chiliei medievale se înscrie pe traiectoria urbanismului evoluat în timp: reţeaua stradală negeometrică, străbătută de străzi paralele malului Dunării şi cele convergente spre piesa defensivă. Locuinţele orăşenilor sunt dispuse în regim „afânat”, dar există şi tronsoane de străzi unde clădirile sunt plasate în front continuu. Documentele topografice confirmă dezvoltarea spontană a aşezării urbane în jurul unui obiectiv de interes major – fortificaţia de piatră.