Cele mai vechi reprezentări cu chipuri masculine în sculptura moldovenească sunt chipurile lui Iisus Hristos de pe troițele populare. Acest chip înălțător și greu de atins sub aspectul perfecțiunii morale va călăuzi oamenii din popor, devenind un model de comportament demn de urmat. Anii ’20 demarează cu o apariție singulară – Portretul lui Ion Croitor (1920, bronz), realizată de N. Colun – lucrare în care autorul a tins spre o imagine inspirată, în cheia impresionismului. Personajele sculptorului L. Dubinovschi se fac recunoscute atât prin trăsăturile lor anatomice reproduse fidel, cât şi prin redarea lumii interioare a celui portretizat: Portretul chirurgului Krivoşeev (1948, gips). C. Cobizev abordează portretele sculpturale de la caracteristicile generale spre cele individuale: Student (1965, bronz). O altă lucrare, cea a A. Picunov-Târțău cu titlul Portretul lui V. T. Usic, maestru al sportului la lupta judo (1971, şamotă) reprezintă un chip de sportiv, forţa fizică a căruia nu poate fi redată în portret, dar este sugerată prin gâtul voluminos. O capodopera, creată de I. Chitman, poate fi considerat Portretul academicianului Andrei Saharov (1992, bronz). Lucrarea este modelată cu o înţelegere profundă a lumii interioare a portretizatului. B. Epelbaum-Marcenko merge şi în continuare pe calea explorării posibilităţilor culorii în Portretul lui Somov (1978, lemn, culoare). Două modalități diferite de a reprezenta chipul patern în portretul sculptural pot fi atestate în creația lui I. Canașin (în compoziţia-dedicaţie Tata, 1985, aramă) și la C. C. Constantinov (Portretul tatălui, 1989, bronz). Lucrarea lui T. Cataraga, Autoportretul (2002, bronz), este situat la hotarul dintre genul clasic al portretului şi compoziţia cubistă. Diversele procedee plastice, studiul anatomic și includerea aspectelor psihologice în portretul sculptural masculin contribuie atât la obținerea asemănării cu originalul, cât și la redarea expresiei plastice.