Centura de zid a Chiliei a fost înălțata pe malul danubian în vara anului 1479 din inițiativa lui Ştefan el Mare. Un zid interior o despărțea, după exemplul Cetăţii Albe, în două părţi distincte: Cetatea exterioară, căreia îi corespundea „curtea civilă”, şi Cetatea de mijloc, căreia îi corespundea „curtea de mijloc”. Acesteia i se racorda cea de-a treia curte, „curtea garnizoanei”, ce împrejmuia vechea citadela de piatră. „Curţii de mijloc” şi „curţii garnizoanei” le corespundea Cetatea interioară. Cea de-a patra curte, „curtea citadelei” sau „curtea comandantului militar”, era delimitată de zidurile citadelei. „Curtea civilă” adăpostea comunitatea orășenească în caz de pericol, „curtea de mijloc” juca rolul unei zone tampon între civili şi militari, „curtea garnizoanei” era destinată efectivului militar, iar „curtea citadelei” reprezenta ultimul azil al întregii piese defensive. Printre dispozitivele de flancare se numără Turnul munițiilor, Turnul armelor, Turnul Comandantului, Turnul Farului, Turnul Sângeros, Turnul Închisorii, Turnul Fetei, Turnul Arapului, Turnul Lânii, Turnul Meiului, Turnul Roşu, Turnul Plat, Turnul Crăpat, Turnul Pesmetului, Turnul Hotinului ş.a. Pe timpul lui Ştefan cel Mare erau utilizate turnurile obişnuite, cu gol interior, turnurile „pline” şi „turnurile de artilerie”. Fortificaţia avea două rânduri de ziduri, fără şanţ, dinspre Dunăre, iar dinspre uscat – trei rânduri, cu şanţ. Căile de circulaţie legau Poarta cea Mare a cetăţii cu Porţile dinspre apă, Poarta cea Mică, Poarta Breslei şi Poarta Grecească. Unele străzi erau paralele zidurilor de incintă, dar în general reţeaua stradală se conforma unei planimetrii libere, negeometrice. De-a lungul străzilor, practic în front continuu, erau aşezate casele localnicilor cu unu sau două nivele, având acoperişuri în două pante cu coamă. Complexul defensiv al Chiliei a fost cucerit de trupele sultanului Bayezid al II-lea în iulie 1484.