Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol

Rusnac Roman; Barbă Nicanor; Gulea Aurelian

Articolul precedent

Articolul urmator

610

Ultima descărcare din IBN:
2022-06-06 19:25

SM ISO690:2012

RUSNAC, Roman, BARBĂ, Nicanor, GULEA, Aurelian. Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol. In: Romanian Chemistry Conference, 2-5 octombrie 2018, Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea . Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea, România: Centrul de Cercetare Oltchim, 2018, Ediția a XXXV-a, p. 171.

EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core

Romanian Chemistry Conference
Ediția a XXXV-a, 2018

Conferința "Romanian Chemistry Conference"
Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea , Romania, 2-5 octombrie 2018

Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol

Pag. 171-171

Rusnac Roman, Barbă Nicanor, Gulea Aurelian

Universitatea de Stat din Moldova

Disponibil în IBN: 19 iunie 2020

Descarcă PDF

Teza

Compușii cu nuclee 1,2,4-triazolice posedă un spectru larg de proprietăți biologice cum ar fi:
antimicrobiene, antifungice1 ș.a. Compusul4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol este
necunoscut în literatura de specialitate. Prin modificarea grupei NH2 din 1,2,4-triazol(5) ar putea sta la baza
sintezei unor noi derivați biologici activi, inclusiv cu activitate anticancer2. Scopul lucrări constă în elaborarea
unui procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol care se deosebește de ceea
ce este în literatură prin transformarea concomitentă în produsul finit într-o singură etapă.

Figura. Schema de sinteză a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol.
Controlul cromatografic demonstrează că adiția hidrazidelor acide la N-(4-izotiocianatofenil)acetamida
începe la temperature camerei, odată cu pregătirea amestecului reactant. Cu ridicarea temperaturii la reflux
(~100oC) sfârșitul formării intermediarului3 (2 ore) se determină prin dispariția N-(4-
izotiocianatofenil)acetamidei2 în mediul de reacție, prin intermediul cromatografiei în strat subțire. În
continuare se adaugă soluția apoasă de hidroxid de sodiu care favorizează enolizarea și ciclizarea
intermediarului3 în 1,2,4-triazol4; parallel cu hidroliza grupei acetamide se transformă în4-(4-aminofenil)-5-
(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (5), se elimină și se recristalizează din etanol; structura și puritatea a fost
confirmată prin intermediul spectroscopiei IR și1H și13C-RMN și cromatografie în strat subțire.
Referințe bibliografice:
1. Prasanta K. Sahoo, Rajesh Sharma, Priyabrata Pattanayak. Medicinal Chemistry Research, (2010) 19, p. 127–135.
DOI:10.1007/s00044-009-9178-8
2. Gulea Aurelian; Jalbă Angela; Barbă Nicanor; Țapcov Victor; Sofroni Larisa; Poirier Donald. Brevet de invenţie
MD nr. 4126. Publ. BOPI 9/2011, p.24-25.

Dublin Core Export

<?xml version='1.0' encoding='utf-8'?>
<oai_dc:dc xmlns:dc='http://purl.org/dc/elements/1.1/' xmlns:oai_dc='http://www.openarchives.org/OAI/2.0/oai_dc/' xmlns:xsi='http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance' xsi:schemaLocation='http://www.openarchives.org/OAI/2.0/oai_dc/ http://www.openarchives.org/OAI/2.0/oai_dc.xsd'>
<dc:creator>Rusnac, R.</dc:creator>
<dc:creator>Barbă, N.</dc:creator>
<dc:creator>Gulea, A.P.</dc:creator>
<dc:date>2018</dc:date>
<dc:source>Romanian Chemistry Conference (Ediția a XXXV-a) 171-171</dc:source>
<dc:title>Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol</dc:title>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/article</dc:type>
</oai_dc:dc>