Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol

Rusnac Roman; Barbă Nicanor; Gulea Aurelian

Articolul precedent

Articolul urmator

611

Ultima descărcare din IBN:
2022-06-06 19:25

SM ISO690:2012

RUSNAC, Roman, BARBĂ, Nicanor, GULEA, Aurelian. Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol. In: Romanian Chemistry Conference, 2-5 octombrie 2018, Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea . Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea, România: Centrul de Cercetare Oltchim, 2018, Ediția a XXXV-a, p. 171.

EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core

Romanian Chemistry Conference
Ediția a XXXV-a, 2018

Conferința "Romanian Chemistry Conference"
Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea , Romania, 2-5 octombrie 2018

Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol

Pag. 171-171

Rusnac Roman, Barbă Nicanor, Gulea Aurelian

Universitatea de Stat din Moldova

Disponibil în IBN: 19 iunie 2020

Descarcă PDF

Teza

Compușii cu nuclee 1,2,4-triazolice posedă un spectru larg de proprietăți biologice cum ar fi:
antimicrobiene, antifungice1 ș.a. Compusul4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol este
necunoscut în literatura de specialitate. Prin modificarea grupei NH2 din 1,2,4-triazol(5) ar putea sta la baza
sintezei unor noi derivați biologici activi, inclusiv cu activitate anticancer2. Scopul lucrări constă în elaborarea
unui procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol care se deosebește de ceea
ce este în literatură prin transformarea concomitentă în produsul finit într-o singură etapă.

Figura. Schema de sinteză a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol.
Controlul cromatografic demonstrează că adiția hidrazidelor acide la N-(4-izotiocianatofenil)acetamida
începe la temperature camerei, odată cu pregătirea amestecului reactant. Cu ridicarea temperaturii la reflux
(~100oC) sfârșitul formării intermediarului3 (2 ore) se determină prin dispariția N-(4-
izotiocianatofenil)acetamidei2 în mediul de reacție, prin intermediul cromatografiei în strat subțire. În
continuare se adaugă soluția apoasă de hidroxid de sodiu care favorizează enolizarea și ciclizarea
intermediarului3 în 1,2,4-triazol4; parallel cu hidroliza grupei acetamide se transformă în4-(4-aminofenil)-5-
(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (5), se elimină și se recristalizează din etanol; structura și puritatea a fost
confirmată prin intermediul spectroscopiei IR și1H și13C-RMN și cromatografie în strat subțire.
Referințe bibliografice:
1. Prasanta K. Sahoo, Rajesh Sharma, Priyabrata Pattanayak. Medicinal Chemistry Research, (2010) 19, p. 127–135.
DOI:10.1007/s00044-009-9178-8
2. Gulea Aurelian; Jalbă Angela; Barbă Nicanor; Țapcov Victor; Sofroni Larisa; Poirier Donald. Brevet de invenţie
MD nr. 4126. Publ. BOPI 9/2011, p.24-25.

DataCite XML Export

<?xml version='1.0' encoding='utf-8'?>
<resource xmlns:xsi='http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance' xmlns='http://datacite.org/schema/kernel-3' xsi:schemaLocation='http://datacite.org/schema/kernel-3 http://schema.datacite.org/meta/kernel-3/metadata.xsd'>
<creators>
<creator>
<creatorName>Rusnac, R.</creatorName>
<affiliation>Universitatea de Stat din Moldova, Moldova, Republica</affiliation>
</creator>
<creator>
<creatorName>Barbă, N.</creatorName>
<affiliation>Universitatea de Stat din Moldova, Moldova, Republica</affiliation>
</creator>
<creator>
<creatorName>Gulea, A.P.</creatorName>
<affiliation>Universitatea de Stat din Moldova, Moldova, Republica</affiliation>
</creator>
</creators>
<titles>
<title xml:lang='ro'>Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol</title>
</titles>
<publisher>Instrumentul Bibliometric National</publisher>
<publicationYear>2018</publicationYear>
<relatedIdentifier relatedIdentifierType='ISBN' relationType='IsPartOf'></relatedIdentifier>
<dates>
<date dateType='Issued'>2018</date>
</dates>
<resourceType resourceTypeGeneral='Text'>Conference Paper</resourceType>
<formats>
<format>application/pdf</format>
</formats>
</resource>