Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol

Rusnac Roman; Barbă Nicanor; Gulea Aurelian

Articolul precedent

Articolul urmator

609

Ultima descărcare din IBN:
2022-06-06 19:25

SM ISO690:2012

RUSNAC, Roman, BARBĂ, Nicanor, GULEA, Aurelian. Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol. In: Romanian Chemistry Conference, 2-5 octombrie 2018, Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea . Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea, România: Centrul de Cercetare Oltchim, 2018, Ediția a XXXV-a, p. 171.

EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core

Romanian Chemistry Conference
Ediția a XXXV-a, 2018

Conferința "Romanian Chemistry Conference"
Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea , Romania, 2-5 octombrie 2018

Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol

Pag. 171-171

Rusnac Roman, Barbă Nicanor, Gulea Aurelian

Universitatea de Stat din Moldova

Disponibil în IBN: 19 iunie 2020

Descarcă PDF

Teza

Compușii cu nuclee 1,2,4-triazolice posedă un spectru larg de proprietăți biologice cum ar fi:
antimicrobiene, antifungice1 ș.a. Compusul4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol este
necunoscut în literatura de specialitate. Prin modificarea grupei NH2 din 1,2,4-triazol(5) ar putea sta la baza
sintezei unor noi derivați biologici activi, inclusiv cu activitate anticancer2. Scopul lucrări constă în elaborarea
unui procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol care se deosebește de ceea
ce este în literatură prin transformarea concomitentă în produsul finit într-o singură etapă.

Figura. Schema de sinteză a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol.
Controlul cromatografic demonstrează că adiția hidrazidelor acide la N-(4-izotiocianatofenil)acetamida
începe la temperature camerei, odată cu pregătirea amestecului reactant. Cu ridicarea temperaturii la reflux
(~100oC) sfârșitul formării intermediarului3 (2 ore) se determină prin dispariția N-(4-
izotiocianatofenil)acetamidei2 în mediul de reacție, prin intermediul cromatografiei în strat subțire. În
continuare se adaugă soluția apoasă de hidroxid de sodiu care favorizează enolizarea și ciclizarea
intermediarului3 în 1,2,4-triazol4; parallel cu hidroliza grupei acetamide se transformă în4-(4-aminofenil)-5-
(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (5), se elimină și se recristalizează din etanol; structura și puritatea a fost
confirmată prin intermediul spectroscopiei IR și1H și13C-RMN și cromatografie în strat subțire.
Referințe bibliografice:
1. Prasanta K. Sahoo, Rajesh Sharma, Priyabrata Pattanayak. Medicinal Chemistry Research, (2010) 19, p. 127–135.
DOI:10.1007/s00044-009-9178-8
2. Gulea Aurelian; Jalbă Angela; Barbă Nicanor; Țapcov Victor; Sofroni Larisa; Poirier Donald. Brevet de invenţie
MD nr. 4126. Publ. BOPI 9/2011, p.24-25.

Cerif XML Export

<?xml version='1.0' encoding='utf-8'?>
<CERIF xmlns='urn:xmlns:org:eurocris:cerif-1.5-1' xsi:schemaLocation='urn:xmlns:org:eurocris:cerif-1.5-1 http://www.eurocris.org/Uploads/Web%20pages/CERIF-1.5/CERIF_1.5_1.xsd' xmlns:xsi='http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance' release='1.5' date='2012-10-07' sourceDatabase='Output Profile'>
<cfResPubl>
<cfResPublId>ibn-ResPubl-106193</cfResPublId>
<cfResPublDate>2018</cfResPublDate>
<cfVol>Ediția a XXXV-a</cfVol>
<cfStartPage>171</cfStartPage>
<cfISBN></cfISBN>
<cfURI>https://ibn.idsi.md/ro/vizualizare_articol/106193</cfURI>
<cfTitle cfLangCode='RO' cfTrans='o'>Procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol</cfTitle>
<cfResPubl_Class>
<cfClassId>eda2d9e9-34c5-11e1-b86c-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>759af938-34ae-11e1-b86c-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfResPubl_Class>
<cfResPubl_Class>
<cfClassId>e601872f-4b7e-4d88-929f-7df027b226c9</cfClassId>
<cfClassSchemeId>40e90e2f-446d-460a-98e5-5dce57550c48</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfResPubl_Class>
<cfPers_ResPubl>
<cfPersId>ibn-person-42837</cfPersId>
<cfClassId>49815870-1cfe-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>b7135ad0-1d00-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfPers_ResPubl>
<cfPers_ResPubl>
<cfPersId>ibn-person-15791</cfPersId>
<cfClassId>49815870-1cfe-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>b7135ad0-1d00-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfPers_ResPubl>
<cfPers_ResPubl>
<cfPersId>ibn-person-499</cfPersId>
<cfClassId>49815870-1cfe-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>b7135ad0-1d00-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfPers_ResPubl>
</cfResPubl>
<cfPers>
<cfPersId>ibn-Pers-42837</cfPersId>
<cfPersName_Pers>
<cfPersNameId>ibn-PersName-42837-2</cfPersNameId>
<cfClassId>55f90543-d631-42eb-8d47-d8d9266cbb26</cfClassId>
<cfClassSchemeId>7375609d-cfa6-45ce-a803-75de69abe21f</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
<cfFamilyNames>Rusnac</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Roman</cfFirstNames>
</cfPersName_Pers>
</cfPers>
<cfPers>
<cfPersId>ibn-Pers-15791</cfPersId>
<cfPersName_Pers>
<cfPersNameId>ibn-PersName-15791-2</cfPersNameId>
<cfClassId>55f90543-d631-42eb-8d47-d8d9266cbb26</cfClassId>
<cfClassSchemeId>7375609d-cfa6-45ce-a803-75de69abe21f</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
<cfFamilyNames>Barba</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Nicanor</cfFirstNames>
</cfPersName_Pers>
</cfPers>
<cfPers>
<cfPersId>ibn-Pers-499</cfPersId>
<cfPersName_Pers>
<cfPersNameId>ibn-PersName-499-2</cfPersNameId>
<cfClassId>55f90543-d631-42eb-8d47-d8d9266cbb26</cfClassId>
<cfClassSchemeId>7375609d-cfa6-45ce-a803-75de69abe21f</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
<cfFamilyNames>Gulya</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Aurelian</cfFirstNames>
<cfFamilyNames>Гуля</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Аурелиан</cfFirstNames>
</cfPersName_Pers>
</cfPers>
</CERIF>