Înscrise în traficul european, relaţiile comerciale dintre Transilvania şi Ţările Româneşti sunt atestate documentar în sec. XIV, când prin constituirea statelor feudale centralizate, puterea comercială interesată în dezvoltarea economică a oraşelor şi în atragerea acestora în sprijinul consolidării politice, caută să le dea o consacrare juridică prin diferite acordări şi privilegii.  La baza acestor relaţii a stat contactul complementar al economiştilor celor trei ţări româneşti, Transilvania oferind produse meşteşugăreşti în schimbul producţiei naturale moldo-muntene. Ca urmare a privilegiilor primite din partea regalităţii maghiare de către populaţia săsească colonizată în Transilvania, din or. Sibiu, Bistriţa şi Braşov, ele devin cele mai importante centre meşteşugăreşti şi comerciale prin care se realiza schimbul de mărfuri al Transilvaniei cu Ţara Românească şi Moldova. În cadrul acestora, atât prin poziţia geografică, cât şi prin situaţia propusă pe care o creează raporturile, cu Ţarile Româneşti, Braşovul deţine preponderenţa şi constituia în evul mediu un important centru economic şi cultural al Transilvaniei. Primul document care reglementează comerţul Braşovului la sud de Carpaţi este „Salvoconductul”, acordat de Ludovic I, regele Ungariei în anul 1358, care asigura locuitorilor acestui oraş dreptul de a circula liber cu mărfurile prin unele localităţi, fără a plăti taxe vamale.  Principalele căi de comunicaţie ale Braşovului cu Ţările Româneşti în evul mediu erau drumul Branului, drumul Prahovei şi drumul Buzăului. Dintre acestea, cel mai important era drumul prin trecătoarea Branului. O importantă sursă de venituri rezultată din activitatea comercială desfăşurată pe căile de comunicare care traversau Carpaţii o constituiau taxele vamale care, potrivit normelor juridico-administrative ale evului mediu, în Transilvania era un drum regal, care, în cele mai multe cazuri, era arendat unor persoane fizice sau publice. Această taxă vamală se numea „trizecima” şi constituia 3,33% din valoarea mărfii şi se percepea de la negustori în Transilvania de Sud-Est atât la intrarea, cât şi la ieşirea cu mărfuri, precum şi taxa vamală „vigestimală” în mărime de 5% . La începutul sec. XV, cetatea Bran a fost conferită domnitorului muntean Mircea cel Bătrân, iar cel mai important document este privilegiul de comerţ acordat braşovenilor de către Mircea cel Bătrân în anul 1413. Potrivit acestui privilegiu, braşovenii plăteau taxele vamale pe bucăţi sau pe unitate de măsură. Numeroase sunt documentele din sec. XV, şi anume acestea erau privilegii şi scrisori, provenite de la domnitorii munteni, de la regii Ungariei sau voievozii Transilvaniei, din care rezultă abuzurile comise de către vameşi şi intervenţia puterii centrale în favoarea braşovenilor. Veniturile rezultate din vama de la Bran le întâlnim consemnate pentru prima dată în Registrul de socoteli al castelanilor pe anul 1504 sub denumirea de Venituri din caseta cetăţii, astfel o parte din taxele vamale percepute la Bran intrau în veniturile cetăţii, iar funcţionarii vamali, care percepeau taxele vamale pe seama vistieriei regale, locuiau în cetate plătind castelanilor o parte din taxele vamale încasate. Organizarea vamală în timpul dominaţiei otomane este caracterizată prin existenţa unui sistem de regimuri vamale şi o organizare interioară a vămilor bine determinată.  Ar prezenta interes efectuarea de cercetări în perioada începutului sec. XVI şi până la sfârşitul lui, ca să descoperim adevăratul motiv al politicii vamale, însă insuficienţa documentelor nu ne permite să obţinem anumite date referitoare la aceasta. Numai către sfârşitul sec.XVIII reapar în istoria politicii vamale a românilor diverse tratate care reduceau sau fixau diferit coeficientul de percepere a taxelor vamale „ad-valorem” la nivelul impus de ambele părţi contractante. Principatele efectuau în această perioadă un comerţ intens cu Turcia, Persia, Veneţia, fapt care a condiţionat apariţia la 1.01.1691 unui nou tarif vamal, conform căruia au fost stabilite taxe vamale speciale, pentru aceeaşi cantitate de marfă care intra în Muntenia din Turcia. În 1705 a fost pus în aplicare un nou tarif vamal, pe baza căruia s-a ridicat coeficientul de taxare, în comparaţie cu cel vechi. Către anul 1733, domnitorul Munteniei Grigore Ghica a introdus o schimbare în perceperea tarifară, şi anume, taxele vamale „ad-valorem” , în scopul ameliorării situaţiei financiare a acestui principat. Însă nici un document nu ne confirmă clar care era adevărata organizare vamală a Moldovei în această perioadă. Privitor la tariful vamal în perioada dominaţiei otomane, Tratatul rusoturc semnat la Constantinopol la 10 iunie 1783, care stabilea raporturile comerciale ale Principatelor Române cu statele vecine, prevedea că mărfurile nu sunt supuse în Turcia decât unui singur tarif vamal de 3%. Când taxele vamale erau percepute de agenţii cârmuirii locale la vama românească, ele reveneau fiscului român, această clauză fiind favorabilă Principatelor. Însă în această perioadă se întâlnesc acţiuni de contrabandă, negustorii înţelegânduse cu vameşii ca să ascundă mărfurile pentru a le importa ilegal în ţară, care cauzau prejudicii însemnate veniturilor Principatelor, însă acestea nu puteau fi atribuite decât organizării defectuoase a posturilor vamale. Însă se ştie că, în această perioadă, tariful vamal nu urmărea aplicarea principiului protecţionist, el viza în special perceperea taxelor vamale în scopul măririi veniturilor voievodatelor. Vămile interioare au oprit mersul natural al schimbului de mărfuri între domenii, oraşe şi sate. Din aceasta reiese că oricât de bogat ar fi fost teritoriul Moldovei şi Munteniei, împărţit în mari latifundii înconjurate de hotare din care izvora vădit privilegiul de clasă de a opri sau a lăsa să circule mărfurile după anumite criterii personale, au adus prin aceste măsuri o vătămare a economiei principatelor. Iar stabilirea vămilor la hotarele voievodatelor dezlănţuia conflicte de interese între clasele privilegiate, care condiţionate de ambiţii personale au avut o înrăutăţire asupra progresului economic al Principatelor Române. Totuşi este neîndoielnic şi faptul că majoritatea voievozilor şi boierilor luptau între ei, însă se evidenţia şi ajutorul reciproc al lor împotriva ameninţărilor de răzvrătire a maselor contra taxelor vamale create de ei.