Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină

Rusnac Anna; Rusnac Roman; Barbă Nicanor; Gulea Aurelian

Articolul precedent

Articolul urmator

632

Ultima descărcare din IBN:
2024-01-29 14:32

SM ISO690:2012

RUSNAC, Anna, RUSNAC, Roman, BARBĂ, Nicanor, GULEA, Aurelian. Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină. In: Romanian Chemistry Conference, 2-5 octombrie 2018, Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea . Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea, România: Centrul de Cercetare Oltchim, 2018, Ediția a XXXV-a, p. 178.

EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core

Romanian Chemistry Conference
Ediția a XXXV-a, 2018

Conferința "Romanian Chemistry Conference"
Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea , Romania, 2-5 octombrie 2018

Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină

Pag. 178-178

Rusnac Anna, Rusnac Roman, Barbă Nicanor, Gulea Aurelian

Universitatea de Stat din Moldova

Disponibil în IBN: 20 iunie 2020

Descarcă PDF

Teza

Compușii heterociclici planari formează o clasă de compuși chimici care joacă un rol important
în cercetarea chimiei organice. Din clasa de compuși heterociclici planari face parte și benzoxazolul.
Structura benzoxazolului este o componentă a mai multor produse naturale și adesea este introdusă în
fragmentele medicamentelor pentru a crea efecte sinergetice. Benzoxazolii 2-substituiți acoperă o gamă
largă de cercetări biologice cum ar fi activitățile antibacteriene, antivirale, antifungiceși
antiproliferative1.
Scopul lucrării constă în elaborarea metodei de obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și
5-izotiocianato-N,N-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină prin termoliza tioureei 1 în o-xilen la temperatura
de 100-140 oC, timp de 24 ore.

Figura 1. Schema de sinteză a izotiocianaților 2 și 3.
În literatură 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol (2) se obține din tiouree(1) la tratare cu acid
sulfuric în dioxan2, iar 5-izotiocianato-N,N-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amina (3) din tiouree(1) la
interacțiune cu anhidridă acetică2. Sinteza izotiocianaților 2 și 3 prin temoliză este mai avantajoasă prin
faptul reducerii unei etape pentru sinteza izotiocianatului 3. Randamentele izotiocianaților 2 și 3 sunt
de 55 % și 35%. Structura și puritatea la 2 și 3 a fost confirmată prin intermediul spectroscopiei IR și1H
și13C-RMN.
Referințe bibliografice:
1. Charles S. Demmer, Lennart Bunch. Benzoxazoles and oxazolopyridines in medicinal chemistry studies. European
Journal of Medicinal Chemistry 97 (2015), p. 778-785. DOI:10.1016/j.ejmech.2014.11.064
2. Zadorojnâi A., Barbă N., Guțu Ia., Boi V. Interaction of tetramethilthiuram disulfide with 2-amino-4-nitrofenol.
Conferința de Chimie și Inginerie Chimică, București, Universitatea Politehnică, 1995, Vol. 2, p. 529-532.

Crossref XML Export

<?xml version='1.0' encoding='utf-8'?>
<doi_batch version='4.3.7' xmlns='http://www.crossref.org/schema/4.3.7' xmlns:xsi='http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance' xsi:schemaLocation='http://www.crossref.org/schema/4.3.7 http://www.crossref.org/schema/deposit/crossref4.3.7.xsd'>
<head>
<doi_batch_id>ibn-106236</doi_batch_id>
<timestamp>1714226740</timestamp>
<depositor>
<depositor_name>Information Society Development Instiute, Republic of Moldova</depositor_name>
<email_address>idsi@asm.md</email_address>
</depositor>
</head>
<body>
<collection>
<collection_metadata>
<full_title>Romanian Chemistry Conference</full_title>
</collection_metadata>
<collection_issue>
<publication_date media_type='print'>
<year>2018</year>
</publication_date>
</collection_issue>
<collection_article publication_type='full_text'><titles>
<title>Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină</title>
</titles>
<contributors>
<person_name sequence='first' contributor_role='author'>
<given_name>Anna</given_name>
<surname>Rusnac</surname>
</person_name>
<person_name sequence='additional' contributor_role='author'>
<given_name>Roman</given_name>
<surname>Rusnac</surname>
</person_name>
<person_name sequence='additional' contributor_role='author'>
<given_name>Nicanor</given_name>
<surname>Barbă</surname>
</person_name>
<person_name sequence='additional' contributor_role='author'>
<given_name>Aurelian</given_name>
<surname>Gulea</surname>
</person_name>
</contributors>
<publication_date media_type='print'>
<year>2018</year>
</publication_date>
<pages>
<first_page>178</first_page>
<last_page>178</last_page>
</pages>
</collection_article>
</collection>
</body>
</doi_batch>