Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină
Close
Articolul precedent
Articolul urmator
631 4
Ultima descărcare din IBN:
2024-01-29 14:32
SM ISO690:2012
RUSNAC, Anna, RUSNAC, Roman, BARBĂ, Nicanor, GULEA, Aurelian. Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină. In: Romanian Chemistry Conference, 2-5 octombrie 2018, Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea . Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea, România: Centrul de Cercetare Oltchim, 2018, Ediția a XXXV-a, p. 178.
EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core
Romanian Chemistry Conference
Ediția a XXXV-a, 2018
Conferința "Romanian Chemistry Conference"
Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea , Romania, 2-5 octombrie 2018

Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină


Pag. 178-178

Rusnac Anna, Rusnac Roman, Barbă Nicanor, Gulea Aurelian
 
Universitatea de Stat din Moldova
 
 
Disponibil în IBN: 20 iunie 2020



Teza

Compușii heterociclici planari formează o clasă de compuși chimici care joacă un rol important
în cercetarea chimiei organice. Din clasa de compuși heterociclici planari face parte și benzoxazolul.
Structura benzoxazolului este o componentă a mai multor produse naturale și adesea este introdusă în
fragmentele medicamentelor pentru a crea efecte sinergetice. Benzoxazolii 2-substituiți acoperă o gamă
largă de cercetări biologice cum ar fi activitățile antibacteriene, antivirale, antifungiceși
antiproliferative1.
Scopul lucrării constă în elaborarea metodei de obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și
5-izotiocianato-N,N-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină prin termoliza tioureei 1 în o-xilen la temperatura
de 100-140 oC, timp de 24 ore.

Figura 1. Schema de sinteză a izotiocianaților 2 și 3.
În literatură 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol (2) se obține din tiouree(1) la tratare cu acid
sulfuric în dioxan2, iar 5-izotiocianato-N,N-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amina (3) din tiouree(1) la
interacțiune cu anhidridă acetică2. Sinteza izotiocianaților 2 și 3 prin temoliză este mai avantajoasă prin
faptul reducerii unei etape pentru sinteza izotiocianatului 3. Randamentele izotiocianaților 2 și 3 sunt
de 55 % și 35%. Structura și puritatea la 2 și 3 a fost confirmată prin intermediul spectroscopiei IR și1H
și13C-RMN.
Referințe bibliografice:
1. Charles S. Demmer, Lennart Bunch. Benzoxazoles and oxazolopyridines in medicinal chemistry studies. European
Journal of Medicinal Chemistry 97 (2015), p. 778-785. DOI:10.1016/j.ejmech.2014.11.064
2. Zadorojnâi A., Barbă N., Guțu Ia., Boi V. Interaction of tetramethilthiuram disulfide with 2-amino-4-nitrofenol.
Conferința de Chimie și Inginerie Chimică, București, Universitatea Politehnică, 1995, Vol. 2, p. 529-532.

Cerif XML Export

<?xml version='1.0' encoding='utf-8'?>
<CERIF xmlns='urn:xmlns:org:eurocris:cerif-1.5-1' xsi:schemaLocation='urn:xmlns:org:eurocris:cerif-1.5-1 http://www.eurocris.org/Uploads/Web%20pages/CERIF-1.5/CERIF_1.5_1.xsd' xmlns:xsi='http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance' release='1.5' date='2012-10-07' sourceDatabase='Output Profile'>
<cfResPubl>
<cfResPublId>ibn-ResPubl-106236</cfResPublId>
<cfResPublDate>2018</cfResPublDate>
<cfVol>Ediția a XXXV-a</cfVol>
<cfStartPage>178</cfStartPage>
<cfISBN></cfISBN>
<cfURI>https://ibn.idsi.md/ro/vizualizare_articol/106236</cfURI>
<cfTitle cfLangCode='RO' cfTrans='o'>Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină</cfTitle>
<cfResPubl_Class>
<cfClassId>eda2d9e9-34c5-11e1-b86c-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>759af938-34ae-11e1-b86c-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfResPubl_Class>
<cfResPubl_Class>
<cfClassId>e601872f-4b7e-4d88-929f-7df027b226c9</cfClassId>
<cfClassSchemeId>40e90e2f-446d-460a-98e5-5dce57550c48</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfResPubl_Class>
<cfPers_ResPubl>
<cfPersId>ibn-person-49915</cfPersId>
<cfClassId>49815870-1cfe-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>b7135ad0-1d00-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfPers_ResPubl>
<cfPers_ResPubl>
<cfPersId>ibn-person-42837</cfPersId>
<cfClassId>49815870-1cfe-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>b7135ad0-1d00-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfPers_ResPubl>
<cfPers_ResPubl>
<cfPersId>ibn-person-15791</cfPersId>
<cfClassId>49815870-1cfe-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>b7135ad0-1d00-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfPers_ResPubl>
<cfPers_ResPubl>
<cfPersId>ibn-person-499</cfPersId>
<cfClassId>49815870-1cfe-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassId>
<cfClassSchemeId>b7135ad0-1d00-11e1-8bc2-0800200c9a66</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
</cfPers_ResPubl>
</cfResPubl>
<cfPers>
<cfPersId>ibn-Pers-49915</cfPersId>
<cfPersName_Pers>
<cfPersNameId>ibn-PersName-49915-2</cfPersNameId>
<cfClassId>55f90543-d631-42eb-8d47-d8d9266cbb26</cfClassId>
<cfClassSchemeId>7375609d-cfa6-45ce-a803-75de69abe21f</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
<cfFamilyNames>Rusnac</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Anna</cfFirstNames>
</cfPersName_Pers>
</cfPers>
<cfPers>
<cfPersId>ibn-Pers-42837</cfPersId>
<cfPersName_Pers>
<cfPersNameId>ibn-PersName-42837-2</cfPersNameId>
<cfClassId>55f90543-d631-42eb-8d47-d8d9266cbb26</cfClassId>
<cfClassSchemeId>7375609d-cfa6-45ce-a803-75de69abe21f</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
<cfFamilyNames>Rusnac</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Roman</cfFirstNames>
</cfPersName_Pers>
</cfPers>
<cfPers>
<cfPersId>ibn-Pers-15791</cfPersId>
<cfPersName_Pers>
<cfPersNameId>ibn-PersName-15791-2</cfPersNameId>
<cfClassId>55f90543-d631-42eb-8d47-d8d9266cbb26</cfClassId>
<cfClassSchemeId>7375609d-cfa6-45ce-a803-75de69abe21f</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
<cfFamilyNames>Barba</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Nicanor</cfFirstNames>
</cfPersName_Pers>
</cfPers>
<cfPers>
<cfPersId>ibn-Pers-499</cfPersId>
<cfPersName_Pers>
<cfPersNameId>ibn-PersName-499-2</cfPersNameId>
<cfClassId>55f90543-d631-42eb-8d47-d8d9266cbb26</cfClassId>
<cfClassSchemeId>7375609d-cfa6-45ce-a803-75de69abe21f</cfClassSchemeId>
<cfStartDate>2018T24:00:00</cfStartDate>
<cfFamilyNames>Gulya</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Aurelian</cfFirstNames>
<cfFamilyNames>Гуля</cfFamilyNames>
<cfFirstNames>Аурелиан</cfFirstNames>
</cfPersName_Pers>
</cfPers>
</CERIF>