Первые евреи в Молдавском княжестве, возможно, появились еще в первые десятилетия существования государства, когда у власти находились представители династии Мушатинов. Начало их правления совпало с периодом изгнания евреев из соседней Венгрии. К началу XV в. численность евреев в княжестве увеличилась за счет вхождения в состав Молдовы городов-портов Белгород и Килия. Они были заняты в международной торговле и проживали там еще до образования Молдавского государства. Однако уже в 1484 г. Османская империя сумела захватить у Молдовы и Белгород, и Килию. В то время политические события у северных границ Молдовы способствовали росту численности евреев в княжестве. В 1495 г. по приказу Великого князя Александра Ягеллона евреи были изгнаны из Литвы, которая граничила с Молдавским княжеством. Возможно, часть из них предпочла остаться в княжестве. В 1498 г. Штефан III Великий, в отместку Польше за совершенное в 1497 г. нападение на Молдову, организовал ответный военный поход в Галицию и Подолию: ≪людей… пленил, более 100 000 и расселил их… по своей стране≫. Нельзя исключать того, что среди массы пленных были и евреи, проживавшие в приграничных с Молдавским государством польских землях. Военные походы Штефана III против Польши позволили ему включить в состав своей страны на некоторое время территорию Покутья, находившуюся на молдо-польской границе. Эта область насчитывала 270 сел и 12 местечек, где к тому времени могли проживать и евреи, участвовавшие в торговле Львова и Галича с Молдовой, а также с государствами Восточной и Центральной Европы. Преемники Штефана III продолжили его политику, организуя военные походы в Покутье, насильственно угоняя население с территории Польши. Евреи к концу первой половины XVI в., несмотря на достаточно длительное проживание в Молдове, вплоть до второй половины XVII в., оставались сравнительно малочисленной национальной диаспорой.