Известно множество методов выделения юглона 2 из натурального
сырья, но дающих небольшие выходы и подходящие только для
приготовления природных гомеопатических препаратов с
профилактическим эффектом. На сегодняшний день вещество 2 и его
производные продолжают находить применение в практической
медицине с достаточно широким спектром действия [1].
В данной работе исследовано влияние солей одновалентной меди, а
именно хлорид, иодид и фторид, на аэробное окисление 1,5-нафтодиола 1
в среде доступных растворителей (метанол, этанол, ацетонитрил,
уксусная кислота).

В качестве реактора был использован специально подготовленный
стеклянный барботёр, с регуляционным клапаном подачи кислорода
воздуха, полностью обтянутый чёрной стеклотканью. Установлено, что
выход продукта реакции в растворе ацетонитрила растет в цепочке
CuF˂CuCl˂CuI в интервале 40-70%, соответственно. Показано, что
скорость конверсии 1,5-нафтодиола меняется с 21 часов в случае CuCl, до
4.5 часов при использовании CuI, при чистота продукта остается
неизменно высокой ~ 98%. Влияние природы растворителей также
оказалась существенной - окисление в метаноле и в этаноле оказалось
не велико ~ 10%, при этом образовались менее полярные изомерные
побочные продукты в количестве ~ 40% от общей молярной массы.
Введение добавок в реакционную массу, в виде аэросила или силикагеля
в количестве 1/3 от веса 1,5-нафтодиола, положительно повлияло только
на сокращение времени процесса: в случае CuCl с 21 до 7-8 часов и до
1.5-2 часов в использовании CuI.
Автор выражает благодарность профессору Макаеву Флюру
Зайнутдиновичу за научное руководство и помощь в подготовке данного
сообщения.
Литература
1. Shao-Hung W., Ching-Yu L., Zhong-Heng G., Hong-Jhih L., Lih-Geeng C.,
Cheng-Deng K., Jin-Yi W. Synthesis and biological evaluation of lipophilic
1,4-naphtoquinone derivatives against human cancer cell lines // Molecules.
2015. Vol. 20. P. 11994-12015.