Articolul precedent |
Articolul urmator |
750 42 |
Ultima descărcare din IBN: 2024-01-24 14:59 |
SM ISO690:2012 CORJA, Ion, STRATULAT, Elena, SÎRBU, Angela, GUŢU, Tatiana, PALAMARCIUC, Oleg. Procedee de sinteză a unor tiosemicarbazone N4-substituite. In: Integrare prin cercetare şi inovare.: Ştiinţe ale naturii şi exacte, 10-11 noiembrie 2015, Chișinău. Chisinau, Republica Moldova: Universitatea de Stat din Moldova, 2015, R, SNE, pp. 127-129. |
EXPORT metadate: Google Scholar Crossref CERIF DataCite Dublin Core |
Integrare prin cercetare şi inovare. R, SNE, 2015 |
||||||
Conferința "Integrare prin cercetare şi inovare" Chișinău, Moldova, 10-11 noiembrie 2015 | ||||||
|
||||||
Pag. 127-129 | ||||||
|
||||||
Descarcă PDF | ||||||
Rezumat | ||||||
Tiosemicarbazidele, precum și derivații lor, sunt cunoscute ca compuși cu potențial biologic activ. Mărirea activității biologice a tiosemicarbazidelor și tiosemicarbazonelor poate fi așteptată prin introducerea unor fragmente în moleculă fie la componenta carbazidică sau la cea carbonilică [1]. Astfel sinteza tiosemicarbazidelor N4 substituite, ce conțin diferite inele aromatice, pot fi obținute pornind de la aminele primare respective (Fig. 1). Pentru a varia potențialii atomi donori la formarea compușilor coordinativi, au fost efectuate reacțiile de condensare ale S-metiltiosemicarbazida-4-(2,4,6- trimetilfenil) cu aldehida salicilică și 8-formilchinolina. La tratarea 2,4,6-trimetilanilinei cu DTMT în raport de 1: 0,6 în propanol prin refluxare se obține N-[2,4,6-trimetilfenil]N',N'-dimetiltioureea cu un randament de 92%.La descompunerea directă a tioureii obținute cu acid clorhidric concentrat de 36% în toluen și refluxare timp de 4 ore, se obține 2,4,6- trimetilfenilizotiocianatul (90%). La tratarea 2,4,6-trimetilanilinei cu DTMT în raport de 1: 0,6 în propanol prin refluxare, se obține N-[2,4,6- trimetilfenil]N',N'-dimetiltioureea cu un randament de 92%. Sinteza N4- [2,4,6-trimetilfenil]tiosemicarbazidei a fost realizată prin adăugarea izotiocianatului la soluția rece de hidrat de hidrazină în DMF-etanol (1:5) și agitare energică. Raportul molar al reagenților a fost de 1:5, iar randamentul tiosemicarbazidei finale constituie 88%. Alchilarea N4-[2,4,6-trimetilfenil]tiosemicarbazidei a fost efectuată conform metodei descrise în [2]. După refluxare și distilarea solventului, s-a obținut iodhidratul de N4-[2,4,6-trimetilfenil]-S-metiltiosemicarbazidă cu un randament de 95%. (a) (b) Fig. 2. Structura cristalină a S-metiltiosemicarbazonelor aldehidei salicilice (a) și 8-formilchinolinei (b) N4-substituite Reacțiile de condensare a N4-[2,4,6-trimetilfenil]-S-metiltiosemicarbazidei cu aldehida salicilică și 8-formilchinolină au fost efectuate prin adăugarea soluției de compus carbonilic în etanol la soluția alcoolică fierbinte (60-65°C) de N4-[2,4,6-trimetilfenil]-S-metiltiosemicarbazidă iodhidrat. Ca rezultat al refluxării și adăugării cantității echimolare de carbonat de sodiu, au fost obținute S-metiltiosemicarbazonele corespunzătoare cu randamentul de 90- 92%. Produsele de reacție reprezintă substanțe cristaline de culoare galbenpală. Cristale suficient de bune au fost separate din soluția-mamă și efectuat studiul cristalografic cu raze X (Fig. 2). Analiza cu raze X pune în evidență geometria liganzilor nou-formați, precum și aranjarea spațială a lor. Pentru derivatul aldehidei salicilice, ligandul ocupă o aranjare identică cu cea a configurației transtiolice întâlnită în cazul tiosemicarbazonelor nealchilate. În concluzie, prin metode cunoscute și perfecționate au fost obținute un șir de tiosemicarbazide N4-substituite care sunt alchilate și condensate cu diferiți carbonili. Pentru unele produse, a fost efectuată analiza cu raze X pe monocristal care a demonstrat mersul reacției, structura și aranjarea moleculelor în spațiu. |
||||||
|