Astăzi nu se cunosc nume de constructori medievali, care au înălțat cetatea de piatră a Chiliei continentale în faza inițială. Doar într-o sursă epigrafică apare arhitectul levantin sau greco-genovez Ioan Privana, antrenat în lucrările de construcție a bisericii moldovenești Sf. Nicolae, care putea, ipotetic, să participe și la edificarea centurii de zid sub Ștefan cel Mare. Între 1479 și 1484, de buna funcționare a piesei defensive reconstruite au răspuns pârcălabii Ivașco și Maxim. În perioada otomană, cetatea de piatră a Chiliei, ce includea citadela interioară și centura împrejmuitoare de zid, a fost de mai multe ori reparată. Astfel, înainte de războiul ruso-turc din 1768-1774, comandamentul militar otoman i-a poruncit restabilirea construcțiilor ruinate ale fortificației lui Ahmed Aga. Din Hassa a fost invitat arhitectul Abdullah Halif, care urma să examineze starea cetății și să determine dispozitivele defensive ce urmau a fi reparate. În 1768, a avut loc reparația Turnului Agalei, Turnului Munițiilor, Turnului Armelor, Turnului lui Ahmed Pașa, Turnului Pesmeților, Turnului Lânii, a arsenalului subteran ș.a. În februarie 1770, răspunzător de lucrările de construcție în cetatea Chiliei a devenit bina emini El Hac Hasan. În documentele otomane referitoare la diferite reparații din acea vreme, figurează Turnul lui Gedik Ahmed Pașa, Turnul Porții celei Mari, cel de-al Doilea Turn al Porții celei Mari, Turnul Lânii, Turnul Cebelului, Turnul Farului, Turnul Erzenului, Turnul Arapului, Poarta cea mică, Turnul Munițiilor, Turnul Armelor, Turnul Elefantului, Turnul Meiului, Turnul Agalei, Turnul Crăpat ș.a. După tratatul de la Kücük Kainarca din 1774, când cetatea i-a revenit din nou Imperiului Otoman, s-a început o nouă etapă de fortificare a acesteia. Aprovizionarea șantierului cu forță de muncă și materiale de construcție era în obligația voievozilor moldoveni. Până la sfârșitul anului 1777, au fost reparate palisadele, șanțul, depozitele, cazărmile ienicerilor, casele artileriștilor, armurierilor și ale altor militari Toate lucrările de construcție erau supravegheate de arhitectul Abdullah Halif. Mai târziu, refacerea cetății era în sarcina lui kapıcıbașı Sabik Hasan Aga, ajutat de El Hac Ahmed și El Hac Emin. După 1779, de reparația fortificației s-a ocupat adjunctul nazirului Salih Efendi. Atunci a fost construită palanca de lemn, iar gabioanele au fost umplute cu pământ adus din Tulcea. În anii 1777-1784, arhitect principal al Imperiului Otoman era Mehmed Tahir Aga. Acest specialist, aflat în serviciul sultanului Abdulhamid I, a contribuit și la fortificarea cetății de la Chilia Nouă. În 1789, marele vizir Hoca Iusuf-pașa a ordonat arhitectului Abdullah Halif să indice locurile noilor dispozitive defensive pentru instalarea pieselor de artilerie. Cetatea de piatră de la Chilia a fost în grija arhitecților și responsabililor de lucrări până în anul 1795, când aceasta a fost demolată, practic, în întregime. Pe la 1797, pe același loc a apărut o nouă fortificație, bastionară, edificată după proiectul inginerului francez François Kauffer (Kaufert, Koferer, Hauffer), la comanda sultanului Selim al III-lea.