Sinteza compușilor biologic activi pe baza unor derivați ai nitrofurantoinei
Închide
Articolul precedent
Articolul urmator
277 18
Ultima descărcare din IBN:
2024-02-13 22:38
SM ISO690:2012
HARUŢA, Mihaela. Sinteza compușilor biologic activi pe baza unor derivați ai nitrofurantoinei. In: Sesiune naţională de comunicări ştiinţifice studenţeşti:: Ştiinţe ale naturii. Ştiinţe exacte, 25-26 aprilie 2013, Chişinău. Chişinău, 2013: Centrul Editorial-Poligrafic al USM, 2013, SN, SE, pp. 52-53.
EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core
Sesiune naţională de comunicări ştiinţifice studenţeşti:
SN, SE, 2013
Sesiunea "Sesiune naţională de comunicări ştiinţifice studenţeşti: "
Chişinău, Moldova, 25-26 aprilie 2013

Sinteza compușilor biologic activi pe baza unor derivați ai nitrofurantoinei


Pag. 52-53

Haruţa Mihaela
 
Universitatea de Stat din Moldova
 
 
Disponibil în IBN: 4 mai 2021


Rezumat

În ultimii ani, o însemnătate tot mai mare se acordă sintezei substanțelor cu activitate biologică, ce pot fi utilizate ca erbicide, fungicide, nematocide, bactericide, sau ca preparate medicinale la tratarea diferitelor maladii. Printre substanțele propuse pentru tratarea unor afecțiuni ale aparatului renal, cele mai efective s-au dovedit a fi derivații 5- nitrofuranului, la care grupa –NO2 (nitro) este esențială pentru activitatea farmacologică. Studiul literaturii de specialitate arată că derivații 3-N-alchilați ai 1-[(5-nitrofuran-2-ilmetilen)amino]-imidazolidin-2,4-dionei(nitrofurantoină) manifestă activitate biologică sporită [1, 2]. Preparatele pe baza 5-nitrofurfuralului se caracterizează printr-o toxicitate mică, sunt stabili și se obțin prin metode relativ simple din materii prime ușor accesibile şi răspândite în Republica Moldova. Prezintă interes sinteza unor compuşi noi pe baza nitrofurantoinei în care se păstrează partea activă a moleculei, ceea ce ar mări şansele de a obţine compuşi cu activitate biologică pronunţată. Conform Schemei, din furantoină (I) au fost obținuți compușii (II-V) utilizați ca substanțe inițiale pentru sinteza unui șir de compuși potențial biologic activi.formulaSubstanța inițială – nitrofurantoina (I) a fost obținută în stare pură din medicamentul „Furadonin” comercializat în farmacii.Aceste transformări ale nitrofurantoinei au fost posibile, deoarece ea conţine gruparea NH care manifestă proprietăţi slab acide, similară cu gruparea NH din ftalimidă. Sărurile alcaline ale furantoinei (II) se obțin în mediu inert la tratare cu hidroxid sau alcoxid de sodiu la temperatura camerei [3]. La tratarea (I) cu formalina în dimetilformamidă în prezența piperidinei și prelucrarea ulterioară cu o cantitate echivalentă de acid acetic glacial se obține derivatul 5-hidroximetil (III). Efectuarea acestei reacții în mediu apos schimbă mecanismul reacției și condensarea decurge la atomul de azot, cu formarea derivatului 3hidroximetil (IV). La tratarea (IV) cu pentaclorură de fosfor în DMF la temperatura camerei, are loc reacția de substituție cu formarea derivatului halogenat (V). În scopul obținerii unor noi compuși potențial biologic activi, cu păstrarea părții active a moleculei, a fost studiată reacția dintre sarea de sodiu a furadoninei cu unele bromuri de fenacil para-substituite. Ca rezultat al reacțiilor efectuate s-au obținut noi derivați ai nitrofuradoninei (VI), cu structura:formulaUn interes deosebit prezintă derivatul ce conține grupa –NCS, deoarece permite sinteza unui număr mare de compuși noi din clasa tioureelor care pot avea activitate biologică foarte pronunțată. Alchilarea derivatului furadoninei cu unii compuși heterociclici ce conţin grupa –NH2 care ușor poate fi transformată în –NCS decurge cu formarea compușilor cu următoarea structură: