Новые 3-гидрокси 3-замещенные оксиндолы: синтез и структура

Сукман Наталья; Погребной Всеволод; Мельник Елена; Кравцов Виктор; Макаев Флюр

Articolul precedent

Articolul urmator

822

Ultima descărcare din IBN:
2023-05-28 16:08

SM ISO690:2012

СУКМАН, Наталья, ПОГРЕБНОЙ, Всеволод, МЕЛЬНИК, Елена, КРАВЦОВ, Виктор, МАКАЕВ, Флюр. Новые 3-гидрокси 3-замещенные оксиндолы: синтез и структура. In: Современные достижения органической химии: Школа молодых химиков государств-участников СНГ, 2-8 decembrie 2019, Dușanbe. г. Душанбе, Республика Таджикистан: Академия наук Республики Таджикистан, 2019, p. 10.

EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core

Современные достижения органической химии 2019

Conferința "Современные достижения органической химии"
Dușanbe, Tajikistan, 2-8 decembrie 2019

Новые 3-гидрокси 3-замещенные оксиндолы: синтез и структура

Pag. 10-10

Сукман Наталья¹, Погребной Всеволод¹, Мельник Елена², Кравцов Виктор², Макаев Флюр¹

¹ Институт Химии,
² Институт прикладной физики

Disponibil în IBN: 15 iunie 2020

Descarcă PDF

Teza

Оксиндольное кольцо – важная структурная единица, часто
встречающаяся в природных соединениях. Если же рассматривать 3-
замещенные 3-гидроксиоксиндолы, то каждый представитель этого класса
обладает широким спектром биологической активности1. Ацето-уксусный
эфир, будучи 1,3-дифункциональным веществом, достаточно широко
применяются для синтеза различных замещенных оксиндолов, а благодаря
наличию активной метиленовой группы – он легко вступает в реакции
присоединения и замещения, в результате чего в молекуле возможно
образование дополнительных асимметрических центров.
Для синтеза ряда производных 3-гидроксиоксиндолов в качестве
субстрата нами был выбран аддукт реакции Морита-Бэйлиса-Хиллмана 1,
полученного из N-бензилизатина по известному методу2. Присоединение
ацетоуксусного эфира проходит против правила Марковникова, в
результате чего в молекуле образуются 2 дополнительных хиральных
центра. Далее нами было проведено кетонное расщепление (см. схему), что
позволило выделить и охарактеризовать соответствующие продукты 3 и 4.

Условия и реагенты: А: ацетоуксусный эфир, ДАБКО, ТГФ/Н2О, 24 ч, к.т.,
Б: NaOH/H2O, 24 ч, к.т. (36%), В: NaOH/H2O, 60 ч, к.т. (80%).

Литература
1. P. Satyamaheswar, Current Bioactive Compounds, 2009, 5, 20-38.
2. Yun Mi Chung et all, Bull. Korean Chem. Soc., 2002, 23, 1651-1654.