Articolul precedent |
Articolul urmator |
962 2 |
Ultima descărcare din IBN: 2023-06-22 12:20 |
SM ISO690:2012 SECARA-KUȘNIR, Elena, CIOCÂRLAN, Alexandru, ARÎCU, Aculina. Sinteza lactamelor homodrimanice prin transpoziția Beckmann. In: Tendinţe contemporane ale dezvoltării ştiinţei: viziuni ale tinerilor cercetători, Ed. 3, 10 martie 2014, Chișinău. Chișinău, Republica Moldova: Universitatea Academiei de Ştiinţe a Moldovei, 2014, Editia 3, T, p. 27. ISBN 978-9975-4257-2-8. |
EXPORT metadate: Google Scholar Crossref CERIF DataCite Dublin Core |
Tendinţe contemporane ale dezvoltării ştiinţei: viziuni ale tinerilor cercetători Editia 3, T, 2014 |
|||||||
Conferința "Tendinţe contemporane ale dezvoltării ştiinţei: viziuni ale tinerilor cercetători" 3, Chișinău, Moldova, 10 martie 2014 | |||||||
|
|||||||
Pag. 27-27 | |||||||
|
|||||||
Descarcă PDF | |||||||
Teza |
|||||||
În scopul obţinerii noilor compuși homodrimanici cu conţinut de azot ce manifestă activitate biologică, a fost realizată sinteza lactamelor homodrimanice 7 și 8 în patru etape. Norambreinolida 1 comercial accesibilă a fost transformată în amestecul de esteri metilici 2-4 ai acidului biciclohomofarnesenic, care ulterior au fost supuşi electrooxidării în esterul metilic al acidului 13,14,15,16tetranorlabd-8(9)-en-7-oxo-12-oic 5 [1]. Prin tratare cu hidroxilamină, urmând procedeul standard, cetona 5 a fost transformată cu randament înalt în oxima homodrimanică 6, care ulterior a fost supusă transpoziţiei Beckmann, prin tratare cu clorură de tionil în dioxan anhidru, conform metodei [2]. În rezultat s-a obținut un amestec de lactame izomere 7 și 8 care au fost separate prin cromatografie pe coloană. NOH 6 7 CO2CH3 CO2CH3 + 8 CO2CH3 NH O NH O CO2CH3 CO2CH3 O O 1 2, D8(9) 3, D7(8) 5 O a b c d 4, D8,13 Reagenţi şi condiţii: a. H2SO4 (conc.), CH3OH, △ , 96 ore, 90%; b. LiClO4, CH3OH, e-, 38 ore, 63%; c. NH2OH‧HCl, C2H5OH/Py; d. SOCl2, Dioxan, 6065°C, 17 ore Confirmarea structurii compuşilor 7 și 8 a fost realizată folosind metode spectroscopice: IR, 1H-RMN, 13C-RMN, aplicaţii bidimensionale (COSY, HMQC, HMBC) şi 15N-RMN. |