Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения к C≡N связи нитрилов
органических кислот часто требуют жестких условий, наличия электронак-
цепторных заместителей и, как правило, приводят к образованию смеси
стереоизомеров. Активация нитрилов платиной(IV и/или II) позволяет уве-
личить их реакционную способность и проводить реакции 1,3-диполярного
циклоприсоединения в более мягких условиях [1]. Влияние на стереосе-
лективность протекающего процесса может быть достигнуто за счет ис-
пользования хирального 1,3-диполя [2].
В работе были синтезированы 1,3-диполи на основе (‑)-камфоры и ис-
следованы их реакции циклоприсоединения к Pt(II) и Pt(IV)-активирован-
ным органонитралам. PtII(IV) N C
δ− δ+
R
N+
O
R
R
O
N+
R
O
_
_
Полученные соединения были охарактеризованы комплексом физико-
химических методов анализа. В докладе будет обсуждаться синтез 1,3-ди-
полей, промотирующее действие ионов Pt(II) и Pt(IV) в реакциях 1,3-дипо-
лярного циклоприсоединения, структура продуктов, а так же стереоселек-
тивность проходящих процессов.
Работа была выполнена при финансовой поддержке гранта РФФИ.
[1] Wagner G.; Pombeiro A. J. L.; Kukushkin V. Yu., J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 3106.
[2] Dirat O., Kouklovski C., Mauduit M., Langlois Y., Pure. Appl. Chem.,
2000, 72, 1721.