Articolul precedent |
Articolul urmator |
507 2 |
Ultima descărcare din IBN: 2024-02-21 22:26 |
SM ISO690:2012 TENU, Nadejda. Sinteza sesquiterpenoidelor homodrimanice cu fragmente diazinice cu potenţială activitate biologică. In: Viitorul ne aparţine, 5-6 octombrie 2017, Chișinău. Chișinău, Republica Moldova: Universitatea Academiei de Ştiinţe a Moldovei, 2017, Ediția 7, p. 114. ISBN 978-9975-3036-5-1. |
EXPORT metadate: Google Scholar Crossref CERIF DataCite Dublin Core |
Viitorul ne aparţine Ediția 7, 2017 |
||||||
Conferința "Viitorul ne aparţine" Chișinău, Moldova, 5-6 octombrie 2017 | ||||||
|
||||||
Pag. 114-114 | ||||||
|
||||||
Descarcă PDF | ||||||
Teza |
||||||
A fost realizată sinteza a 3 compuşi homodrimanici cu fragmente diazinice 10-12 conform schemei 1. Ca materie primă pentru sinteză s-a utilizat norambreinolida 1, comercial accesibilă. Iniţial, norambreinolida 1 a fost transformată în amestec de esteri metilici ai acidului biciclohomofarnesenic 2-4. Prin oxidarea amestecului de esteri s-a obţinut esterul metilic al acidului 11-homodrim-8(9)-en-7-oxo-12-oic 5, iar la reducerea acestuia cu NaBH4, CeCl3·H2O în metanol s-a format hidroxiesterul 6. Supus deshidratării cu H2SO4 în THF hidroxiesterul s-a transformat în esterul metilic al acidului 11-homodrim-6(7),8(9)-dien-12-oic 7. La saponificarea esterului 7 cu KOH în etanol s-a obţinut acidul 8. Ulterior, în situ, s-a obţinut cloranhidrida acidului 9 care în continuare a fost cuplată cu 2-aminopirimidina cu formarea compusului 10, cu un randament de 69%. În cazul 4-aminopirimidinei, s-au obţinut 2 compuşi 11 şi 12 cu fragment diazinic (raportul lor fiind de 2:1), cu un randament total de 65%. Reagenţi şi condiţii: a. H2SO4 (conc.), CH3OH, Δ, 96h, 91%; b. Na2CrO4, Ac2O, Ac2OH, C6H6, AcONa, Δ, 3h, 59%; c. NaBH4, CeCl3·7H2O, CH3OH, 0.5h, 95%; d. H2SO4, THF, 24h, 79%; e. KOH, EtOH, Δ, 2h, 86%; f. C6H6 (anhidru), COCl2, Δ,2h; g. CH2Cl2, 4-aminopirimidina, 2-aminopirimidina, 5-10 h, 25-69%. Confirmarea structurii compuşilor 10-12 a fost realizată folosind metode spectroscopice: IR, 1H-RMN, 13C-RMN. |