Eleonora Romanescu se clasează printre artiștii reprezentativi ai artei basarabene din secolul al XX-lea. Domnia Sa a cultivat mai multe genuri, domeniul in care și-a exersat neincetat talentul fiind peisajul basarabean. In creația E. Romanescu putem urmări cucerirea serenității și atingerea propriului stil in genurile de portret și autoportret. Inițial, portretul incepe printr-un rapel la tradiție și la ucenicia sa in cadrul Școlii Republicane de Arte Plastice „I. E. Repin” din Chișinău. Lucrul din natură ii oferă sugestii pentru primele portrete, pictate intro monocromie brun-negru cu fondurile neutre. Ulterior, după absolvirea cursurilor de pictori-restauratori din Moscova, in portret intervine o distanță față de real. Abandonand căutarea perseverentă a asemănării și inlocuind-o cu un spațiu in care culoarea devine principalul mijloc de expresie, pictorița iși dobandește sentimentul rezonabil al propriei individualități. In anii ’60, in creația portretistică a E. Romanescu realul este filtrat și reprodus prin prisma experiențelor și acumulărilor personale și capătă o nouă conotație. Portretele sunt realizate intro concepție decorativă, dar cu o inclinație spre monumentalitate. Viziunea sa sintetică și decorativă duce la o aplatizare a spațiului plastic, iar alegerea cromaticii prezintă in sine valoare de semnificație. In anii ’70–’90, portretul exprimă un dialog vizual intre model și artist de natură cognitivă sau afectivă, exprimă voluntar sau involuntar societatea pe care o reprezintă: chipuri de țărani, artiști și poeți incadrați intr-un peisaj real sau imaginar. In ciuda diferențelor tehnice, aceste portrete au in comun exprimarea unui sentiment direct al vieții și deosebita simpatie și respect pentru om. Seria autoportretelor o prezintă pe pictoriță scrutandu-și fizionomia, la diverse varste. In concepția ei autoportretul prezintă o imagine reflexivă a autorului.