Молекулярная и кристаллическая структура 5-бромзамещенного спиролактоноксиндола
Închide
Articolul precedent
Articolul urmator
837 3
Ultima descărcare din IBN:
2021-11-15 12:14
SM ISO690:2012
СУКМАН, Наталья, ПОГРЕБНОЙ, Всеволод, МЕЛЬНИК, Елена, КРАВЦОВ, Виктор, МАКАЕВ, Флюр. Молекулярная и кристаллическая структура 5-бромзамещенного спиролактоноксиндола. In: Современные достижения органической химии: Школа молодых химиков государств-участников СНГ, 2-8 decembrie 2019, Dușanbe. г. Душанбе, Республика Таджикистан: Академия наук Республики Таджикистан, 2019, p. 11.
EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core
Современные достижения органической химии 2019
Conferința "Современные достижения органической химии"
Dușanbe, Tajikistan, 2-8 decembrie 2019

Молекулярная и кристаллическая структура 5-бромзамещенного спиролактоноксиндола


Pag. 11-11

Сукман Наталья1, Погребной Всеволод1, Мельник Елена2, Кравцов Виктор2, Макаев Флюр1
 
1 Институт Химии,
2 Институт прикладной физики
 
Disponibil în IBN: 15 iunie 2020



Teza

Сообщалось1, что смесь эквимолярных количеств N-этилизатина,
диметил ацетилендикарбоксилата и трифенилфосфина в дихлорметане
может быть использована для построения спиролактоноксиндола 1 с
высоким (90%) выходом. В указанных условиях нами получена смесь
веществ, из которой основной продукт 1 выделен с выходом 60%. В спектре
1Н обнаружена разница в сдвиге протонов группы =С-О-Ме авторов1 и
нашими2, а в спектре 13С сигналы атомов углерода С5, С6 и С8 находятся в
более слабом поле по сравнению с литературными данными1. Кроме того,
т.пл. нашего образца2 – 122-1240С отличается от литературных1 – 163-1640С.
Для неоспоримого доказательства структуры нами был проведен РСА.

N-Замещенные 5-бромизатины являются подходящими синтонами
для синтеза различных замещенных оксиндолов. В нашем случае2, 5-бром-
N-этилизатин в течение 5 часов трансформируется в соответствующий
спирооксиндол 1 с выходом 56%. Удлинение на одну метиленовую группу
алкильного заместителя при атоме азота ведет к увеличению времени
конверсии до 1 недели и незначительному падению выхода продукта 2
(50%), а в случае бутильного радикала выделить соответствующий продукт
не представлялось возможным. Однако отмечено положительное влияние
бензильного заместителя, не повлиявшего на скорость реакции, в то время
как выход увеличился на 17% по сравнению с продуктом 2.
Литература
1. A. A. Esmaili et all, Tetrahedron, 2003, 59, 1169-1171.
2. N. Sucman et all, Chemistry Journal of Moldova, 2015, 10(1), 64-70.