Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină
Close
Articolul precedent
Articolul urmator
595 4
Ultima descărcare din IBN:
2024-01-29 14:32
SM ISO690:2012
RUSNAC, Anna, RUSNAC, Roman, BARBĂ, Nicanor, GULEA, Aurelian. Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină. In: Romanian Chemistry Conference, 2-5 octombrie 2018, Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea . Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea, România: Centrul de Cercetare Oltchim, 2018, Ediția a XXXV-a, p. 178.
EXPORT metadate:
Google Scholar
Crossref
CERIF

DataCite
Dublin Core
Romanian Chemistry Conference
Ediția a XXXV-a, 2018
Conferința "Romanian Chemistry Conference"
Călimăneşti-Căciulata, Vâlcea , Romania, 2-5 octombrie 2018

Obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și 5-izotiocianato-n,n-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină


Pag. 178-178

Rusnac Anna, Rusnac Roman, Barbă Nicanor, Gulea Aurelian
 
Universitatea de Stat din Moldova
 
Disponibil în IBN: 20 iunie 2020



Teza

Compușii heterociclici planari formează o clasă de compuși chimici care joacă un rol important
în cercetarea chimiei organice. Din clasa de compuși heterociclici planari face parte și benzoxazolul.
Structura benzoxazolului este o componentă a mai multor produse naturale și adesea este introdusă în
fragmentele medicamentelor pentru a crea efecte sinergetice. Benzoxazolii 2-substituiți acoperă o gamă
largă de cercetări biologice cum ar fi activitățile antibacteriene, antivirale, antifungiceși
antiproliferative1.
Scopul lucrării constă în elaborarea metodei de obținerea 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol și
5-izotiocianato-N,N-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amină prin termoliza tioureei 1 în o-xilen la temperatura
de 100-140 oC, timp de 24 ore.

Figura 1. Schema de sinteză a izotiocianaților 2 și 3.
În literatură 5-izotiocianato-1,3-benzoxazol-2-tiol (2) se obține din tiouree(1) la tratare cu acid
sulfuric în dioxan2, iar 5-izotiocianato-N,N-dimetil-1,3-benzoxazol-2-amina (3) din tiouree(1) la
interacțiune cu anhidridă acetică2. Sinteza izotiocianaților 2 și 3 prin temoliză este mai avantajoasă prin
faptul reducerii unei etape pentru sinteza izotiocianatului 3. Randamentele izotiocianaților 2 și 3 sunt
de 55 % și 35%. Structura și puritatea la 2 și 3 a fost confirmată prin intermediul spectroscopiei IR și1H
și13C-RMN.
Referințe bibliografice:
1. Charles S. Demmer, Lennart Bunch. Benzoxazoles and oxazolopyridines in medicinal chemistry studies. European
Journal of Medicinal Chemistry 97 (2015), p. 778-785. DOI:10.1016/j.ejmech.2014.11.064
2. Zadorojnâi A., Barbă N., Guțu Ia., Boi V. Interaction of tetramethilthiuram disulfide with 2-amino-4-nitrofenol.
Conferința de Chimie și Inginerie Chimică, București, Universitatea Politehnică, 1995, Vol. 2, p. 529-532.