Compușii cu nuclee 1,2,4-triazolice posedă un spectru larg de proprietăți biologice cum ar fi: antimicrobiene, antifungice1 ș.a. Compusul4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol este necunoscut în literatura de specialitate. Prin modificarea grupei NH2 din 1,2,4-triazol(5) ar putea sta la baza sintezei unor noi derivați biologici activi, inclusiv cu activitate anticancer2. Scopul lucrări constă în elaborarea unui procedeu de obținere a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol care se deosebește de ceea ce este în literatură prin transformarea concomitentă în produsul finit într-o singură etapă. Figura. Schema de sinteză a 4-(4-aminofenil)-5-(metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol. Controlul cromatografic demonstrează că adiția hidrazidelor acide la N-(4-izotiocianatofenil)acetamida începe la temperature camerei, odată cu pregătirea amestecului reactant. Cu ridicarea temperaturii la reflux (~100oC) sfârșitul formării intermediarului3 (2 ore) se determină prin dispariția N-(4- izotiocianatofenil)acetamidei2 în mediul de reacție, prin intermediul cromatografiei în strat subțire. În continuare se adaugă soluția apoasă de hidroxid de sodiu care favorizează enolizarea și ciclizarea intermediarului3 în 1,2,4-triazol4; parallel cu hidroliza grupei acetamide se transformă în4-(4-aminofenil)-5- (metil-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (5), se elimină și se recristalizează din etanol; structura și puritatea a fost confirmată prin intermediul spectroscopiei IR și1H și13C-RMN și cromatografie în strat subțire. Referințe bibliografice: 1. Prasanta K. Sahoo, Rajesh Sharma, Priyabrata Pattanayak. Medicinal Chemistry Research, (2010) 19, p. 127–135. DOI:10.1007/s00044-009-9178-8 2. Gulea Aurelian; Jalbă Angela; Barbă Nicanor; Țapcov Victor; Sofroni Larisa; Poirier Donald. Brevet de invenţie MD nr. 4126. Publ. BOPI 9/2011, p.24-25.
|