Cis-8-Dodecenilacetatul este componentul principal al feromonului sexual al viermelui prunelor Grapholitha funebrana Tr.(P.M.Guerin, H. Arn, H.R.Вuser et al. 1986).Viermele pruneloreste o specie polifagă, care atacă fructele prunului cultivat şi sălbatic, iar uneori fructele de cireş, vişin, corcoduş, piersic şi cais, producînd pagube mari (40-50%) atât cantitative, cât şi calitative (Mihai Busuioc, 2006). Metodele de sinteză a cis-8-dodecenilacetatului descrise în literatură (Yamamoto Akira et al, 1980; Н.В.Одиноков с сотр., 1985)se reduc la utilizarea hidrocarburii acetilenice pentin-1, care după condensarea cu clor(brom) hidrinele corespunzătoare în hexametapol se transformă în sintonulkee – dodec-8-in-1-ol care, mai departe, se transformă în acetatul necesar. Pe de altă parte, hidrocarbura pentin-1 a fost transformată în bromidul 1-bromhept-3-in, care după condensarea cu substanţa1-brom-5-(1-etoxietoxi)pentan,s-a transformat în alcoolul acetilenic dodec-8-in-1-ol, apoi în acetatul necesar. Neajunsul acestor metode de sinteză a cis-8-dodecenilacetatului constă în faptul că în sinteză se foloseşte hidrocarbura acetilenică pentin-1, diolii corespunzători şi ca solvent - hexametapolul (substanţe costisitoare şi toxice). Noi am introdus în alcoolul-cheedodec-8-in-1-ol legătura acetilenică cu ajutorul alcoolului propargilic, folosind metoda de izomerizare a legăturii triple în alchilderivatele alcoolului propargilic în prezenţa amidurii de potasiu şi etilendiaminei în alcooli acetilenici cu legătura triplă terminală şi am sintetizatcis-8-dodecenilacetatul pe schema următoare: HC≡CCH2OH → C6H13C≡CCH2OH (1) → HC≡C(CH2)7OH (2) → HC≡C(CH2)7OR (3) → C4H9C≡C(CH2)7OR (4) → C4H9C≡C(CH2)7OH (5) → C4H9CH=CH(CH2)7OH (6) → C4H9CH=CH(CH2)7OCOCH3 (7), unde R = tetrahidropiranil Prin acţiunea alcoolului propargilic cu bromura 1-bromhexan în amoniac lichid se obţine substanţa nonin-2-ol-1 (1) care, în prezenţa amidurii de sodiu şi etilendiaminei se transformă în alcoolul nonin-8-ol-1 (2) cu legătura acetilenică terminală. Protecţia grupei hidroxile în alcoolul (2) cu 2,3-dihidropiran (acţiunea alcoolului (2) cu 2,3-dihidropiran în prezenţa HCl conc. la 40oC) duce la acetalul 1-(21-tetrahidropiraniloxi)-8-nonin (3), care după reacţia cu bromura de butil se transformă în 1-(21-tetrahidropiraniloxi)-dodecin-8 (4). După deprotejarea grupei hidroxile (16% acid sulfuric, etanol) se obţine alcoolul acetilenic dodecin-8-ol-1 (5), reducerea căruia în prezenţa catalizatorului de Ni cu etilendiamină în alcool etilic duce la cis-8-dodecenol-1 (6). Prin acetilarea alcoolului (6) cu clorură de acetil în benzen în prezenţa piridinei se obţine cis-8-dodecenilacetatul (7) – componentul principal al feromonului sexual al viermelui prunelor, care posedă o activitate biologică înaltă în condiţii de câmp.